Автоматизация окупается меньше чем за один день.
Самое тяжёлое в автоматизации - переход к этой самой автоматизации. Слом привычки и устоявшегося процесса. И не каждый способен к таким переменам.
Кроме того, переходный период - это, первоначально, спад. Но если проявить упорство, то потом это немедленно окупается.
Поэтому, чем раньше об этом задуматься - тем лучше.
Пока ты работаешь один - думать об этом как-то глупо.
Когда вас троя - то быстрее все устно обсудить.
Но как только вам становится четверо то вы обречены на стагнацию. При этом, автоматизация будет проходить все сложнее и сложнее.
А ещё, конечно автоматизация плотно связана со стандартизацией и описанием процессов.