Постоплата - частое явление при крупных заказах. Для этого и составляются договора. Для оценки риска можно использовать следующую простую логику (без претензий на 100% истинность):
Если этот заказ - процентов 10 (или другое "небольшое" значение) от Вашего оборота, и при этом сумма заказа значительно превышает возможные издержки судопроизводства (адвоката и пр.) при нарушении условий сделки, временное (возможно, долгое) замораживание этих денег не сильно скажется на жизнеспособности Вашей компании. Можно и рискнуть.
На эту оценку могуть влиять и другие факторы. Например, если заказ подразумевает глубокое "влезание" в бизнес заказчика, когда от Вашего участия зависит много в его бизнесе, ему может оказаться невыгодно кидать Вас.
Фактор "чисто человеческого доверия жирному клиенту" также должен быть оценен численно.